Miley craque pour un garçon de troisième appelé Josh qui, avec un coup de main de Lilly, invite Miley à sortir. Elle découvre qu'il déteste Hannah Montana, et essaye par tous les moyens de la lui faire aimer. Alors Josh essaie de lui donner une chance en amenant Miley voir Hannah Montana en concert, Miley accepte. Jackson rencontre une jeune fille qui l'invite à sortir sans savoir qu'elle est la petite sœur de Cooper, son meilleur ami, qui l'a interdit de sortir avec elle.