Hoy, en la capital ferroviaria de la nación, donde las vías pasan bajo tierra y se elevan al aire, Michael investiga el último patio de maniobras. En el adornado Palmer House Hotel, Michael se une al chef para recrear el brownie de chocolate original, inventado por Bertha Palmer para la Exposición Mundial de Chicago en 1893. Descubre los orígenes del Canal Sanitario y del Barco y descubre la historia de un increíble proyecto de ingeniería que elevó a la ciudad a nuevas alturas. En plena actividad en el fairway del Flossmoor Country Club, Michael descubre cómo los adinerados hombres de negocios de la ciudad se reunían para jugar y cómo los ferrocarriles fomentaban el crecimiento de la vida suburbana. Junto al río Kankakee, Michael está invitado a visitar la casa diseñada por Frank Lloyd Wright que cambió la arquitectura estadounidense. En la plataforma de la estación de Kankakee, Michael festeja con los lugareños mientras celebran el servicio ferroviario de la ciudad de Nueva Orleans, inmortalizado en la canción de Arlo Guthrie y en Champaign aprende una o dos cosas en una universidad del ferrocarril.